解:$(1)$由题意可得小明总共统计了$24+14+2=40$次
两个瓶子底朝$2$次即赢得游戏$2$次
故赢得游戏的可能性是$\frac {2}{40}=\frac {1}{20}$
进行一次游戏,获胜的概率是$\frac {1}{20}$
$(2)$玩$20$次后可能赢$\frac {1}{20}×20=1($次)
小明玩这个游戏$20$次,估计他可以赢$1$次;
$(3)$玩$40$次后可能赢$\frac {1}{20}×40=2($次)
故可能赢得$10×2=20($张)
而本身需要花费$40$张票,所以小明会失去$20$张票